Bevor Benjamin gemeinsam mit Lee und Samuel L. Jackson (70, "Pulp Fiction") in "Do the Right Thing" zu sehen war, gab er sein Schauspieldebüt 1969 in "Midnight Cowboy". Es folgten zahlreiche weitere Filme wie "Nuts... Durchgedreht" (1987) mit Barbra Streisand oder "Pink Cadillac" (1989) mit Clint Eastwood. Seit den 2000ern wirkte Benjamin vor allem in Independent-Filmen mit, einer davon "Back in the Day" (2005). "Ruhe im Paradies", gedenkt Lee nun zum Abschied seines einstigen Co-Stars.