Zum anderen feierte er ebenfalls 1971 mit dem Thriller "Sadistico - Wunschkonzert für einen Toten" sein Debüt als Regisseur. Mit wenigen Ausnahmen castete er sich in seinen insgesamt 39 Regiearbeiten bis dato gerne selbst, vornehmlich als Hauptfigur. Zuletzt etwa erst 2018 im Streifen "The Mule" oder im inzwischen nun schon zwölf Jahre alten Drama "Gran Torino".
Die größten Erfolge in seiner langjährigen Karriere durfte er jedoch immer nur als Regisseur feiern. Seine ersten beiden Oscars griff er 1993 für die beste Regie und den besten Film jeweils für "Erbarmungslos" ab, ging als Hauptdarsteller in dem düsteren Spätwestern jedoch leer aus. Die exakt gleiche Konstellation dann im Jahr 2005, als er erneut zwei Oscars (beste Regie, bester Film) für "Million Dollar Baby" einheimste, selbst aber als Hauptdarsteller das Nachsehen hatte. Ein Schauspiel-Goldjunge fehlt ihm bis heute, etwas Zeit bleibt ihm dafür aber noch, wie er bereits in seiner Oscar-Dankesrede 2005 mit 75 Lenze scherzte. Denn damals im Publikum: Seine stolze Mutter Ruth im Alter von 96 Jahren, der er herzerwärmend putzig für "ihre guten Gene" dankte.
Er singt gern und flirtet noch lieber
In den 60er Jahren war es gang und gäbe für Schauspieler, sich auch hinterm Mikrofon als Sänger zu versuchen. Gekoppelt an seine damalige Rolle in der TV-Serie "Tausend Meilen Staub" trällerte er etwa die Platte "Rawhide's Clint Eastwood Sings Cowboy Favorites" und hatte sogar ein Duett mit Ray Charles (1930-2004, "Beers to You"). Auch das Abspannlied von "Gran Torino" sang Herr Eastwood selbst ein.
Bei der Damenwelt kommt man(n) mit derartig vielseitigen Talenten gut an und Eastwood präsentierte sich diesbezüglich nie als Kind von Traurigkeit. Acht Kinder hat der Mime, die Hälfte davon stammt aus unehelichen Beziehungen und/oder Seitensprüngen. So auch sein wohl berühmtester Spross, Sohnemann Scott Eastwood (34). Ihn und dessen Schwester Kathryn (32) zeugte Eastwood mit der Flugbegleiterin Jacelyn Reeves (68), während er eigentlich eine Beziehung mit der (verheirateten) Schauspielerin Sondra Locke (1944-2018) führte.
Die Legende und der leere StuhlAuch politisch sorgte Clint Eastwood immer wieder für Aufsehen. Etwa, als er von 1986 bis 1988 Bürgermeister der kalifornischen Kleinstadt Carmel-by-the-Sea war. Unvergessen jedoch ein Auftritt im Jahr 2012, den Eastwood selbst nur zu gerne aus seiner Vita streichen würde. Bei einer Wahlveranstaltung der Republikaner führte er ein angeregtes Fremdschäm-Gespräch mit einem leeren Stuhl, der den damaligen Präsidenten Barack Obama (58) personifizieren sollte. Auf die Frage, was er in seiner Karriere am meisten bereue, sagte er laut "The Washington Post": "Ich schätze, als ich diese dämliche Sache bei der Republikaner-Versammlung gemacht und mich mit dem Stuhl unterhalten habe." Selbst ein alter (harter) Hund lernt eben nie aus.