Ab Mitte der 1990er Jahre fiel die Erfolgskurve des Stars rasant ab. 1995 produzierte er den epischen Science-Fiction-Film "Waterworld", der in einer postapokalyptischen Welt spielt, nachdem die Polkappen geschmolzen sind und der Meeresspiegel rasant angestiegen ist. In dem damals teuersten Blockbuster aller Zeiten hatte Costner auch die Hauptrolle des Mutanten "Mariner" inne, der mit seinem Trimaran die Weltmeere besegelt, auf der Suche nach dem mythischen "Dryland", einem Landstrich, der nicht überflutet wurde. "Waterworld" war eine herbe Enttäuschung an den Kinokassen und wurde von den Kritikern schonungslos verrissen.
Ähnlich erging es der 1997er Produktion "Postman", die Kevin Costner auch als Regisseur inszenierte. Darin wird er in den von einem Nuklearkrieg zerstörten Vereinigten Staaten zufällig zum Hoffnungsträger der Menschen. Dieser Streifen war sogar ein noch größerer Reinfall als "Waterworld". Insgesamt wurde er mit fünf Goldenen Himbeeren "ausgezeichnet", einem Schmähpreis, der jedes Jahr an die schlechtesten Filme vergeben wird.
Profisportler, Präsidentenberater und WesternstarFortan erlebte die Karriere des US-Stars Hochs und Tiefs im Wechsel. 1996 eroberte Kevin Costner in "Tin Cup" als Golfass mit Erfolg das Herz von Rene Russo (65, "Man lernt nie aus"), seine Darstellung in der Nicholas-Sparks-Verfilmung "Message in a Bottle - Der Beginn einer großen Liebe" floppte 1999 allerdings. Nach dem Jahrtausendwechsel gelangen ihm als Berater von US-Präsident John F. Kennedy in "Thirteen Days" und als Regisseur und Hauptdarsteller von "Open Range - Weites Land" dann wieder Kinoerfolge. Für seine Darstellung als Baseballrentner in "An deiner Schulter" erhielt Costner zudem großes Lob von den Kritikern.
Nach weiteren mehr oder weniger erfolgreichen Produktionen verkörperte der 65-Jährige 2012 in der dreiteiligen Miniserie "Hatfields & McCoys" abermals einen Cowboy. Seine Darstellung überzeugte und brachte ihm einen Emmy, einen Screen Actor's Guild Award und einen Golden Globe ein. Es folgten unter anderem die Actionstreifen "Jack Ryan: Shadow Recruit" und "3 Days to Kill" sowie die biografischen Dramen "Hidden Figures - Unerkannte Heldinnen" und "Molly's Game - Alles auf eine Karte". Seit 2018 ist Kevin Costner außerdem erstmals dauerhaft in einer TV-Rolle zu sehen - als Familienpatriarch und Milliardär in "Yellowstone".