"Funny Lady" an der Seite von Barbra Streisand, "Rollerball" und "The Killer Elite" zu sehen.
Der Wechsel von Caan vom Schauspieler zur Regisseur floppte zunächst mit dem Familien-Drama "Hide in Plain Sight". Zu Beginn der 1980er Jahre betrauerte Caan den Krebs-Tod seiner Schwester Barbara. Dies führte zu einer mehrjährige Depression bei dem Schauspieler, die in seiner Abhängigkeit zu Kokain mündete. Seine Rettung war wieder einmal sein Freund Francis Ford Coppola, der ihm im Jahr 1987 eine Rolle im Vietnam-Drama "Gardens of Stone" zuschanzte und ihn so aus seiner Lebenskrise befreite. Im Anschluss an diesen Film war Caan erneut als gesuchter Charakterdarsteller gefragt. An den riesigen Erfolg von "Der Pate" konnte Caan dann aber nicht mehr anschließen.