Ein weiterer musikalischer Ohrwurm von Combs wird 1998 "Come With Me", der Titeltrack zum Kinofilm "Godzilla". Combs kommt dadurch auch auf den Geschmack der Schauspielerei und spielt ab 2001 in verschiedenen Filmen ("Carlito's Way - Weg zur Macht") und Fernsehserien mit. Damit nicht genug: Nachdem seine Alben "Forever" und "The Saga Continues..." ebenfalls von Erfolg gekrönt sind, weitet er seine Präsenz auf dem Bildschirm aus. Combs präsentiert nicht nur als Moderator die MTV Music Awards 2005, sondern übernimmt in gleicher Funktion auch mehrere Staffeln der MTV-Sendung "Making The Band", in der nach jungen Musiktalenten gesucht wird.
Eine Pause in den 2000er-Jahren gönnt sich der Workaholic kaum. Wenn doch, dann für seine Familie. Combs hat zwei Söhne (26, 21), Zwillingstöchter (13) sowie eine weitere Tochter (13) und einen Stiefsohn (28) von insgesamt drei verschiedenen Frauen. Besonders tragisch: Seine frühere Partnerin Kim Porter, Mutter von drei gemeinsamen Kindern, wurde im November 2018 tot aufgefunden.
Mit dem Parfüm "Unforgivable" und der Wodkamarke "Ciroc", die im Vergleich zu anderen Sorten ausschließlich aus Trauben hergestellt wird, nimmt er weitere Geschäftsfelder ins Visier. Alle seine Marken gibt es bis heute. Sein Privatvermögen soll laut "Forbes" bei rund 740 Millionen US-Dollar liegen.
Vom Bad-Boy-Rapper zum umtriebigen GeschäftsmannMit seiner eigenen Rapkarriere geht Combs zu diesem Zeitpunkt schon auf den Herbst seines musikalischen Schaffens zu. "Press Play" lautet der Titel seiner als "letztes Album" angekündigten Platte 2006. Mit Christina Aguilera, Nicole Scherzinger oder Kanye West holt er sich nochmal Unterstützung von allem, was Rang und Namen in der Musikszene hat. Eine große Ehre wird Combs am 2. Mai 2008 zuteil: Als erster Rapper bekommt er einen Stern auf dem legendären Walk of Fame in Hollywood.
Das letzte musikalische Lebenszeichen von Combs am Mikrofon datiert aus dem Jahr 2010: Entgegen seiner Ankündigung mit "Press Play" seine letzte Platte veröffentlichen zu wollen, bringt er mit den Sängerinnen Dawn Richard und Kalenna Harper unter dem Namen Diddy-Dirty Money die LP "Last Train to Paris" auf den Markt. Das Album findet jedoch weder in den USA noch in Deutschland so viel Anklang wie seine früheren Werke.
Dennoch hat er sich eindeutig über seine Rapkarriere den Weg als erfolgreicher Unternehmer gebahnt. Combs ist seit über 20 Jahren Musiker, Multitalent, Mogul. Mittlerweile konzentriert er sich auf seine Geschäftsfelder und fungiert als Produzent für junge Künstler im Hintergrund. Genau wie er es zu Anfang seiner Karriere bei The Notorious B.I.G. gemacht hat. Der Rest ist eine riesige Erfolgsstory.