Kelly, der mit bürgerlichem Namen Robert Sylvester heißt, sitzt seit Juli in einem Gefängnis in Chicago ein. Er soll mehrfach Sex mit Minderjährigen gehabt und sich dabei gefilmt haben. Hinzu kommen Vorwürfe der Bestechung sowie des sexuellen Missbrauchs von Kindern.
Darüber hinaus soll Kelly eine 17-Jährige begrapscht haben, nachdem er sie dafür bezahlte, dass sie nackt für ihn tanze. Der Sänger hat die Vorwürfe bislang stets zurückgewiesen und plädiert auf nicht schuldig. Im April 2020 kommt es zur ersten Verhandlung; dem Sänger drohen 30 Jahre Haft.